Enantioselective direct aldol reaction of α-keto esters catalyzed by (Sa)-binam-D-prolinamide under quasi solvent-free conditions
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http://hdl.handle.net/10045/23276
| Título: | Enantioselective direct aldol reaction of α-keto esters catalyzed by (Sa)-binam-D-prolinamide under quasi solvent-free conditions |
|---|---|
| Autor/es: | Viózquez Cámara, Santiago Fidel | Bañón Caballero, Abraham | Guillena, Gabriela | Nájera, Carmen | Gómez Bengoa, Enrique |
| Grupo/s de investigación o GITE: | Derivados de Aminoácidos y Péptidos en Síntesis Orgánica | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
| Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
| Palabras clave: | Enantioselective | Aldol | Organocatalisis | Solvent-free |
| Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
| Fecha de publicación: | 23-mar-2012 |
| Editor: | Royal Society of Chemistry |
| Cita bibliográfica: | VIÓZQUEZ, Santiago F., et al. “Enantioselective direct aldol reaction of α-keto esters catalyzed by (Sa)-binam-D-prolinamide under quasi solvent-free conditions”. Organic & Biomolecular Chemistry. Vol. 10, Issue 20 (2012). ISSN 1477-0520, pp. 4029-4035 |
| Resumen: | (Sa)-Binam-D-prolinamide (20 mol%), instead of (Sa)-binam-L-prolinamide, in combination with chloroacetic acid (100 mol%) is an efficient organocatalyst for the direct aldol reaction between α-keto esters as electrophiles and alkyl and α-functionalised ketones, under quasi solvent-free conditions, providing access to highly functionalised chiral quaternary γ-keto α-hydroxyesters with up to 92% ee. |
| Patrocinador/es: | This research was supported by the Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN: Projects CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, and Consolider Ingenio2010 CSD2007-00006,), FEDER, the Generalitat Valenciana (Project PROMETEO/2009/039), and the EU (ORCA action CM0905). A.B.-C. thanks the Spanish MICINN for a predoctoral fellowship (FPU AP2009-3601). |
| URI: | http://hdl.handle.net/10045/23276 |
| ISSN: | 1477-0520 (Print) | 1477-0539 (Online) |
| DOI: | 10.1039/C2OB25224D |
| Idioma: | eng |
| Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
| Revisión científica: | si |
| Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1039/C2OB25224D |
| Aparece en las colecciones: | INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - DAPSO - Artículos INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
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