Regio- and Stereoselective Aminopentadienylation of Carbonyl Compounds
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http://hdl.handle.net/10045/37266
Título: | Regio- and Stereoselective Aminopentadienylation of Carbonyl Compounds |
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Autor/es: | Bosque, Irene | Bagdatli, Emine | Foubelo, Francisco | Gonzalez-Gomez, Jose C. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Carbonyl compounds | Aminopentadienylation |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 3-feb-2014 |
Editor: | American Chemical Society |
Cita bibliográfica: | Journal of Organic Chemistry. 2014, 79(4): 1796-1804. doi:10.1021/jo402854z |
Resumen: | A simple and robust protocol is detailed for the preparation of enantioenriched α-substituted (1,4-pentadien-3-yl)amine derivatives. The methodology involves the addition of an in situ formed pentadienyl indium reagent to chiral tert-butylsulfinimines, previously formed in the same pot. The addition takes place with excellent γ-regio- and diastereoselectivity for a wide range of carbonyl compounds, including α-unsubstituted aldehydes and methyl alkyl ketones. The catalytic hydrogenation of the sulfinamines obtained provides a convenient access to chiral α-substituted (3-pentyl)amines. The hydroboration–oxidation of the α-(1,4-pentadien-3-yl)amine derivatives, followed by a cyclization under Mitsunobu conditions, takes place with an excellent diastereoselectivity governed by the chiral sulfinyl group. |
Patrocinador/es: | We thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (CTQ2011-24165) for financial support. I.B. acknowledges the Generalitat Valenciana for a predoctoral fellowship (ACIF/2011/159). E.B. acknowledges the Council of Higher Education- Turkey for a postdoctoral fellowship (16.10.12-B.09.6.YÖK.0.71.01-207.02-12285). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/37266 |
ISSN: | 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online) |
DOI: | 10.1021/jo402854z |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2014 American Chemical Society |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1021/jo402854z |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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