Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira–Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
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http://hdl.handle.net/10045/38196
Título: | Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira–Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water |
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Autor/es: | Cívicos García, José Francisco | Alonso, Diego A. | Nájera, Carmen |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Cross-coupling | Microwave chemistry | Palladacycles | Sonogashira–Hagihara reaction | Water |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 14-ene-2013 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Cita bibliográfica: | Advanced Synthesis & Catalysis. 2013, 355(1): 203-208. doi:10.1002/adsc.201200629 |
Resumen: | Aryl imidazol-1-ylsulfonates have been efficiently cross-coupled with aryl-, alkyl-, and silylacetylenes in neat water under copper-free conditions at 110 °C assisted by microwave irradiation. Using 0.5 mol% of an oxime palladacycle as precatalyst, 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (SPhos, 2 mol%) as ligand, hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine (TEA) as base, a wide array of disubstituted alkynes has been prepared in good to high yields in only 30 min. |
Patrocinador/es: | Financial support from the MICINN (Projects CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387 and Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006), FEDER, from the Generalitat Valenciana (Project PROMETEO/2009/038), and the University of Alicante is acknowledged. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/38196 |
ISSN: | 1615-4150 (Print) | 1615-4169 (Online) |
DOI: | 10.1002/adsc.201200629 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201200629 |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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