Synthesis and properties of 2-guanidinopurines

0043507 - ÚOCHB 2007 RIV CZ eng J - Článek v odborném periodiku
Česnek, Michal - Masojídková, Milena - Holý, Antonín - Šolínová, Veronika - Koval, Dušan - Kašička, Václav
Synthesis and properties of 2-guanidinopurines.
[Syntéza a vlastnosti 2-guanidinopurinů.]
Collection of Czechoslovak Chemical Communications. Roč. 71, č. 9 (2006), s. 1303-1319. ISSN 0010-0765
Grant CEP: GA MŠMT(CZ) 1M0508; GA AV ČR(CZ) 1QS400550501; GA ČR(CZ) GA203/05/2539
Grant ostatní: René Descartes Prize(XE) HPAW-2002-100096
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: purines * nucleosides * guanidines * basicity
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 0.881, rok: 2006

2-Guanidinopurines were prepared as derivatives of 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-9H-purine (PMEDAP), which shows an important antiviral activity. It completes earlier described synthesis of 6-guanidinopurine derivatives. 2- and 6-guanidinopurines were used as model compounds for determination of dissociation constants (pKa) of their ionogenic groups by capillary zone electrophoresis. The pKa values of ionogenic groups of the above compounds were compared with those of the corresponding aminopurines. None of these compounds showed any antiviral activity.

2-Guanidinopuriny byly připraveny jako deriváty 2,6-diamino-9-[2-(fosfonomethoxy)ethyl]-9H-purinu (PMEDAPu), který má významné protivirové účinky. Tato práce je pokračováním strukturně aktivitní studie, která se zabývá vlivem nahrazení aminoskupiny bazičtější guanidino skupinou na protivirovou aktivitu. Bohužel se ukázalo, že žádná z nově syntetizovaných látek nevykazovala protivirovou aktivitu. U syntetizovaných látek byly také stanoveny hodnoty disociačních konstant (pKa) jejich ionogenních skupin metodou kapilární zonové elektroforézy a bylo provedeno porovnání bazicity mezi 6-guanidinopurinovými a 2-guanidinopurinovými deriváty.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0136481