Artículo

Veleiro, A.S.; Taich, P.J.; Alvarez, L.D.; Di Chenna, P.H.; Burton, G. "Synthesis of C(1)-C(11) oxygen-bridged pregnanes" (2005) Tetrahedron Letters. 46(24):4235-4238
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Abstract:

A general procedure for the synthesis of 1α,11α- and 1β,11α-epoxysteroids is described, using an intramolecular remote functionalization reaction involving the photolysis of 11α-hydroxysteroids in the presence of diacetoxyiodobenzene and iodine. Three 1,11-epoxypregnanes were prepared, two of them (compounds 10 and 14) are conformationally constrained analogues of steroidal hormones, compound 13 is a synthetic precursor of neurosteroids. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

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Documento: Artículo
Título:Synthesis of C(1)-C(11) oxygen-bridged pregnanes
Autor:Veleiro, A.S.; Taich, P.J.; Alvarez, L.D.; Di Chenna, P.H.; Burton, G.
Filiación:Departamento de Química Orgánica and UMYMFOR (CONICET-FCEN), Facultad de Ciencias Exactas Y Naturales, Ciudad Universitaria, C1428EGA Buenos Aires, Argentina
Palabras clave:1,11-Epoxypregnane; Diacetoxyiodobenzene; DIB; Remote functionalization reaction; Steroid; hydroxysteroid; iodine; iodobenzene; pregnane derivative; steroid hormone; article; chemical reaction kinetics; drug conformation; drug synthesis; photolysis
Año:2005
Volumen:46
Número:24
Página de inicio:4235
Página de fin:4238
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.04.052
Título revista:Tetrahedron Letters
Título revista abreviado:Tetrahedron Lett.
ISSN:00404039
CODEN:TELEA
CAS:iodine, 7553-56-2; iodobenzene, 591-50-4
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_00404039_v46_n24_p4235_Veleiro

Referencias:

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  • note; note; note; note; note

Citas:

---------- APA ----------
Veleiro, A.S., Taich, P.J., Alvarez, L.D., Di Chenna, P.H. & Burton, G. (2005) . Synthesis of C(1)-C(11) oxygen-bridged pregnanes. Tetrahedron Letters, 46(24), 4235-4238.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.04.052
---------- CHICAGO ----------
Veleiro, A.S., Taich, P.J., Alvarez, L.D., Di Chenna, P.H., Burton, G. "Synthesis of C(1)-C(11) oxygen-bridged pregnanes" . Tetrahedron Letters 46, no. 24 (2005) : 4235-4238.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.04.052
---------- MLA ----------
Veleiro, A.S., Taich, P.J., Alvarez, L.D., Di Chenna, P.H., Burton, G. "Synthesis of C(1)-C(11) oxygen-bridged pregnanes" . Tetrahedron Letters, vol. 46, no. 24, 2005, pp. 4235-4238.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.04.052
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Veleiro, A.S., Taich, P.J., Alvarez, L.D., Di Chenna, P.H., Burton, G. Synthesis of C(1)-C(11) oxygen-bridged pregnanes. Tetrahedron Lett. 2005;46(24):4235-4238.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.04.052