Vers la synthèse totale de l'halichlorine

(fre) L’halichlorine, molécule isolée d’une éponge marine, a suscité notre intérêt non seulement pour son activité biologique attrayante, mais également pour le véritable défi que représente sa synthèse. Cet alcaloïde, en inhibant l’induction des VCAM-1 (Vascular Cell Adhesion Molecule-1), pourrait être utile pour le traitement de certains cancers. Au cours de cette thèse, nous avons progressé de manière significative via une synthèse originale pour atteindre un intermédiaire clé. Dans ce but, plusieurs méthodologies développées au sein de notre laboratoire ont été utilisées, comme la formation d’orthoesters ou encore une réaction de spiroannélation. Diverses autres méthodologies intéressantes ont également fait l’objet de beaucoup d’attentions, dont un réarrangement de Beckmann et une contraction de sulfure d’Eschenmoser.