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1887
6. Juli: Walter Flex wird als Sohn von Rudolf Flex, Gymnasialprofessor, und seiner Frau Margarete, geb. Pollack, in Eisenach geboren.
1906
Studium der Germanistik und Philosophie (nach anderen Quellen: Geschichte) in Erlangen und Straßburg. Während seines Studiums schließt sich Flex einer Burschenschaft an.
1910
Abschluss des Studiums mit einer Promotion über deutsche Demetrius-Dramen.
1910–1914
Flex unterrichtet als Hauslehrer bei adligen Familien, darunter bei der Familie Bismarck.
Erste schriftstellerische Versuche.
1913
Entstehung des Zyklus »Zwölf Bismarcks« und des Dramas »Klaus v. Bismarck«.
1914
Meldung als Kriegsfreiwilliger.
Flex verfasst vaterländische Gedichte, die auf allgemeine Zustimmung stoßen, darunter »Das Volk in Eisen«.
1915
März: Er wird Frontoffizier im Osten, wobei Flex einige Zeit in Berlin an kriegsgeschichtlichen Werken arbeitet. Entstehung des Gedichtes »Sonne und Schild« und der Erzählung »Vom großen Abendmahl, Verse und Gedanken auf dem Feld«.
1916
Während seiner Arbeit an kriegsgeschichtlichen Werken entsteht »Die russische Frühjahrsoffensive 1916«.
1917
Entstehung des Gedichtes »Im Felde zwischen Tag und Nacht« und Flex' berühmtesten autobiographischen Werkes »Wanderer zwischen beiden Welten«.
16. Oktober: Bei einem ungedeckten Erkundungsritt gegen Infanterie fällt der 30-jährige Flex auf der livländischen Insel Ösel.
1918
Posthum wird die Erzählung »Wallensteins Antlitz, Gesichte und Geschichten vom 30 jährigen Krieg« veröffentlicht.