Diastereoselective multicomponent [3+2] and [4+2] cycloadditions

Abstract

En esta tesis doctoral se ha estudiado los iluros de azometino generados in situ en reacciones de cicloadición 1,3-dipolar y diferentes dipolarófilos para la síntesis multicomponente (libre de metales) de derivados de indolizidina a partir de pipecolinatos, aldehídos y dipolarofilos de forma térmica, y también a partir de ácido pipecólico de forma descarboxilada. También se ha estudiado la reacción de cicloadición 1,3-dipolar térmica multicomponente entre iluros de azometino no activados generados in situ a partir de aminas, aldehídos aromáticos y alquenos electrofílicos para generar derivados de pirrolidina.Además, se describe la síntesis de pirrolizidinas diastereoméricamente enriquecidas a partir de nitroprolinatos enantioméricamente puros a través de una cicloadición 1,3- dipolar multicomponente catalizada por una sal de plata y, por otro lado, una reacción de Amina-Aldehído-Dienófilo (AAD) para sintetizar estructuras ciclohex-2-en-1-ilprolinato como diastereoisómero enantiopuro único de forma multicomponente y libre de metales.