Synthèse de cycles moyens et grands : étude de l'influence d'insaturations sur la formation de cycles à 11, 12, 13 et 14 membres
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Publication date
1986Author(s)
Brillon, Denis
Subject
Cyclisation (Chimie)Abstract
Ce mémoire décrit la préparation de précurseurs et la conversion par cyclisation directe de ceux-ci en composés cycliques à 11, 12, 13 et 14 membres contenant deux, une ou aucune insaturation: la cyclisation est effectuée par déplacement intramoléculaire d'un chlorure allylique ou propargylique (2 insaturations) ou d'un bromure primaire (une ou aucune insaturation) par l'anion malonate. L'utilisation d'insaturations, soit de triples liaisons et de doubles liaisons cis et trans est ainsi étudiée et l’influence de celles-ci expliquée qualitativement en terme de variations des entropies et des enthalpies d'activation vis-à-vis des résultats obtenus. Des produits cycliques de dimérisation à 22, 24, 26 et 28 membres ont également été isolés.
Collection
- Sciences – Mémoires [1807]