Estudos envolvendo a adição nucleofílica de 1,3-ciclohexanodionas a 1,4-diaril-1,3-diinos [recurso eletrônico]
Emerson Andrade Ferreira dos Santos
DISSERTAÇÃO
Português
T/UNICAMP Sa59e
[Studies involving nucleophilic addition of 1,3-cyclohexanediones to 1,4-diaryl-1,3-diynes]
Campinas, SP : [s.n.], 2018.
1 recurso online (86 p.) : il., digital, arquivo PDF.
Orientador: Airton Gonçalves Salles Junior
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química
Resumo: Furanos são importantes núcleos heterocíclicos encontrados em um grande número de estruturas e de compostos naturais, os quais podem exibir efeitos farmacológicos como a antitumoral e a antidepressiva, e representam uma classe de intermediários versáteis na síntese orgânica. Os dois métodos...
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Resumo: Furanos são importantes núcleos heterocíclicos encontrados em um grande número de estruturas e de compostos naturais, os quais podem exibir efeitos farmacológicos como a antitumoral e a antidepressiva, e representam uma classe de intermediários versáteis na síntese orgânica. Os dois métodos clássicos para a síntese de furanos são as reações de Paar-Knorr e de Feist-Bénary. Recentemente, um número considerável de trabalhos investigando a formação de furanos através da ciclização de moléculas alifáticas tem sido relatado. Paralelamente, a condensação de 1,3-diinos com compostos contendo átomos de oxygênio ¿ nitrogênio ou enxofre ¿ para a síntese de heterociclos surgiu como uma atual tendência. Entretanto, não há relatos sobre a condensação de 1,4-diaril-1,3-diinos com dicetonas, nem da adição de dicetonas a ligações triplas na literatura. Neste trabalho, a triagem da adição nucleofílica de dionas ao 1,4-diaril-1,3-diino utilizando-se 1,3-ciclohexanodiona e 2,4-pentanona como nucleófilos é proposta. O produto de condensação do 1,4-diaril-1,3-diino com a 1,3-ciclohexanodiona foi analisado por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) e sua estrutura inédita determinada por cristalografia de raios X. Testes para o desenvolvimento de uma abordagem one pot, onde o diino seria formado in situ e então sofreria a reação de condensação com a dicetona, foram realizados, como também a otimização da etapa de ataque nucleofílico. Por fim, quatro 1,4-diaril-1,3-diinos diferentes e três 1,3-ciclohexanodionas diferentes foram utilizadas, gerando onze estruturas furânicas inéditas. Uma das combinações diino-dicetona não levou à reação
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Abstract: Furans are important heterocycles moieties found in a large number of natural and structural compounds, which may exhibit pharmacological effects such as the antitumoral and the antidepressive, and represent a class of versatile intermediates in the organic synthesis. The two classical...
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Abstract: Furans are important heterocycles moieties found in a large number of natural and structural compounds, which may exhibit pharmacological effects such as the antitumoral and the antidepressive, and represent a class of versatile intermediates in the organic synthesis. The two classical methods for synthesizing furans are the Paal-Knorr and the Feist-Bénary reactions and recently, a considerable number of works investigating the formation of furans through the cyclization of aliphatic molecules has been reported. Besides, the condensation of 1,3-diynes with compounds containing oxygen - nitrogen or sulfur - atoms for the synthesis of heterocycles emerged as a recent trend as well. Nevertheless, there is no report about the condensation of 1,4-diaryl-1,3-diynes with diones, nor about the addiction of diones to triple bonds in the literature. In this work, the screening of the possible reaction of nucleophilic addition of diones to 1,4-diaryl-1,3-diynes utilizing 1,3-cyclohexanedione and 2,4-pentanedione as nucleophiles was proposed. The condensation product of the 1,4-diaryl-1,3-diyne with the 1,3-cyclohexanedione was analyzed through Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and its novel structure determined though X-ray crystallography. Tests for the development of a one pot approach, in which the diyne would be formed in situ and then undergo the condensation with the dione were conducted, as well an optimization of the step of nucleophilic attack. Finally, four different 1,4-diaryl-1,3-diynes and three different 1,3-cyclohexanediones were used, from where eleven new furan structures were obtained. One of the combination diyne-dione resulted in no reaction
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Estudos envolvendo a adição nucleofílica de 1,3-ciclohexanodionas a 1,4-diaril-1,3-diinos [recurso eletrônico]
Emerson Andrade Ferreira dos Santos
Estudos envolvendo a adição nucleofílica de 1,3-ciclohexanodionas a 1,4-diaril-1,3-diinos [recurso eletrônico]
Emerson Andrade Ferreira dos Santos