[en] The synthesis and characterization of solution processable donor-acceptor-donor (D-A-D) based conjugated molecules with varying ratios of thiophene as donor (D) and benzothiadiazole as acceptor (A) are reported. Optical, electrochemical, thermal, morphological and organic thin film transistor (OTFT) device properties of these materials were investigated. The thermal and polarized optical microscope analysis indicates that the materials having higher D/A ratios exhibit both liquid crystalline (LC) and OTFT behavior. AFM analysis of the materials having D/A ratios of 3 and 4 (3T1B and 4T1B) show well ordered structures, resulting from strong p-p interchain interactions compared to the other molecules in this study. A XRD patterns for 3T1B and 4T1B thin films also shows high crystalline ordering. Solution processed OTFTs of 3T1B and 4T1B have shown un-optimized charge carrier mobilities of 2 × 10-2 cm2 V-1 s-1 and 4 × 10-3 cm2 V-1 s-1, respectively on bare Si/SiO2 substrate.
Disciplines :
Chemistry Physics
Author, co-author :
Sonar, P.
Singh, S.P.
Leclère, Philippe ; Université de Mons > Faculté des Sciences > Chimie des matériaux nouveaux
Surin, Mathieu ; Université de Mons > Faculté des Sciences > Chimie des matériaux nouveaux
Lazzaroni, Roberto ; Université de Mons > Faculté des Sciences > Service de Chimie des matériaux nouveaux
Lin, T.T
Dodabalapur, A.
Sellinger, A.
Language :
English
Title :
Synthesis, Characterization and Comparative Study of Thiophene-Benzothiadiazole Based Donor-Acceptor-Donor (D-A-D) Materials
Publication date :
28 May 2009
Journal title :
Journal of Materials Chemistry B
ISSN :
2050-750X
eISSN :
2050-7518
Publisher :
Royal Society of Chemistry, United Kingdom
Volume :
19
Issue :
20
Pages :
3228-3237
Peer reviewed :
Peer Reviewed verified by ORBi
Research unit :
S817 - Chimie des matériaux nouveaux
Research institute :
R400 - Institut de Recherche en Science et Ingénierie des Matériaux
K. Müllen and G. Wegner, Electronic Materials: The Material Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
H. S. Nalwa, Handbook of Advanced Electronic and Photonics Materials and Devices, Academia, San Diego, 2000
J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173
C. D. Dimitrakopoulos P. R. L. Malenfant Adv. Mater. 2002 14 99
M. Mushrush A. Facchetti M. Lefenfeld H. E. Katz T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9414
A. Yassar F. Demanze A. Jaafari M. El Idrissi C. Coupry Adv. Funct. Mater. 2002 12 699
C. R. Newman C. D. Frisbie D. A. da Silva J. L. Brédas P. C. Ewbank K. R. Mann Chem. Mater. 2004 16 4436
B. K. Shah D. C. Neckers J. M. Shi E. W. Forsythe D. Morton Chem. Mater. 2006 18 603
Y. Shirota J. Mater. Chem. 2000 10 1
U. Mitschke P. Bauerle J. Mat. Chem. 2000 10 1471
C. T. Chen Chem. Mater. 2004 16 4389
M. T. Lloyd J. E. Anthony G. G. Malliaras Materials Today 2007 10 34
S. Roquet A. Cravino P. Leriche O. Aleveque P. Frere J. Roncali J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3459
J. Cremer P. Bauerle J. Mat. Chem. 2006 16 874
R. de Bettignies Y. Nicolas P. Blanchard E. Levillain J. M. Nunzi J. Roncali Adv. Mater. 2003 15 1939
M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435
M. N. Paddonrow Acc. Chem. Res. 1994 27 18
Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz W. Rettig Chem. Rev. 2003 103 3899
H. Hoppe N. S. Sariciftci J. Mater. Res. 2004 19 1924
H. Spanggaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004 83 125
H. Hoppe N. S. Sariciftci J. Mater. Chem. 2006 16 45
B. P. Rand J. Genoe P. Heremans J. Poortmans Prog. Photovolt. Res. Appl. 2007 15 659
E. Bundgaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007 91 954
S. Gunes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324
M. Jorgensen K. Norrman F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008 92 686
B. C. Thompson J. M. J. Frechet Angew. Chem. Intl. Ed. 2008 47 58
C. A. Di G. Yu Y. Liu D. Zhu J. Phys. Chem. B 2007 111 14083
K. Takimiya Y. Kunugi T. Otsubo Chem. Lett. 2007 36 578
G. Horowitz J. Mater. Res. 2004 19 1946
J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
A. Facchetti M. Mushrush H. E. Katz T. J. Marks Adv. Mater. 2003 15 33
A. Dodabalapur H. E. Katz L. Torsi R. C. Haddon Science 1995 269 1560
H. Sirringhaus Adv. Mater. 2005 17 2411
M. Matters D. M. de Leeuw M. J. C. M. Vissenberg C. M. Hart P. T. Herwig T. Geuns C. M. J. Mutsaers C. J. Drury Opt. Mater. 1999 12 189
C. J. Drury C. M. J. Mutsaers C. M. Hart M. Matters D. M. de Leeuw Appl. Phys. Lett. 1998 73 108
G. Horowitz Adv. Mater. 1998 10 365
F. Garnier Acc. Chem. Res. 1999 32 209
B. A. Jones M. J. Ahrens M. H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 6363
H. E. Katz Z. N. Bao S. L. Gilat Acc. Chem. Res. 2001 34 359
Y. Shirota H. Kageyama Chem. Rev. 2007 107 953
J. Roncali Chem. Rev. 1992 92 711
L. Burgi M. Turbiez R. Pfeiffer F. Bienewald H. J. Kirner C. Winnewisser Adv. Mat. 2008 20 2217
S. Ando J. Nishida Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Mater. Chem. 2004 14 1787
S. Ando J. Nishida E. Fujiwara H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita Chem. Lett. 2004 33 1170
S. Ando J. Nishida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5336
T. Izumi S. Kobashi K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5286
T. Takahashi K. Takimiya T. Otsubo Y. Aso Org. Lett. 2005 7 4313
H. Meier B. Muhling A. Oehlhof S. Theisinger E. Kirsten Eur. J. Org. Chem. 2006 2 405
H. Meier Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 2482
H. Meier J. Gerold H. Kolshorn B. Muhling Chem. Eur. J. 2004 10 360
H. Meier J. Gerold H. Kolshorn W. Baumann M. Bletz Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 292
Y. Yamaguchi T. Ochi T. Wakamiya Y. Matsubara Z. Yoshida Org. Lett. 2006 8 717
Y. Yamaguchi T. Tanaka S. Kobayashi T. Wakamiya Y. Matsubara Z. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9332
C. L. Li S. J. Shieh S. C. Lin R. S. Liu Org. Lett. 2003 5 1131
M. S. Wong Z. H. Li Y. Tao M. D'Iorio Chem. Mater. 2003 15 1198
H. Detert D. Schollmeyer E. Sugiono Eur. J. Org. Chem. 2001 15 2927
L. P. Candeias G. H. Gelinck J. J. Piet J. Piris B. Wegewijs E. Peeters J. Wildeman G. Hadziioannou K. Müllen Synth. Met. 2001 119 339
B. Strehmel A. M. Sarker J. H. Malpert V. Strehmel H. Seifert D. C. Neckers J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1226
K. H. Schweikart M. Hanack L. Luer D. Oelkrug Eur. J. Org. Chem. 2001 2 293
S. E. Dottinger M. Hohloch J. L. Segura E. Steinhuber M. Hanack A. Tompert D. Oelkrug Adv. Mater. 1997 9 233
H. A. M. van Mullekom J. A. J. M. Vekemans E. E. Havinga E. W. Meijer Mater. Sci. Eng. 2001 32 1
M. Pomeramtz, Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed, T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, and, J. R. Reynolds, Eds. Marcel Dekker: New York, 1998, 11, 277
E. E. Havinga W. Tenhoeve H. Wynberg Polym. Bull. 1992 29 119
E. E. Havinga W. Tenhoeve H. Wynberg Synth. Met. 1993 55 299
S. Tanaka Y. Yamashita Synth. Met. 1997 84 229
M. Jayakannan P. A. Van Hal R. A. J. Janssen J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002 40 251
Y. S. Park D. Kim H. Lee B. Moon Org. Lett. 2006 8 4699
H. A. M. van Mullekom J. A. J. M. Venkemans E. W. Meijer Chem. Eur. J. 1998 4 1235
J. M. Hancock A. P. Gifford Y. Zhu Y. Lou S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2006 18 4924
T. Kono D. Kumaki J. Nishida T. Sakanoue M. Kakita H. Tada S. Tokito Y. Yamashita Chem. Mater. 2007 6 1218
H. Moon W. S. Jahng M. D. Curtis J. Mat. Chem. 2008 18 4856
H. E. Katz A. Dodabalapur L. Torsi D. Elder Chem. Mater. 1995 7 2238
F. Garnier A. Yassar R. Hajlaoui G. Horowitz F. Deloffre B. Servet S. Ries P. Alnot J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8716
M. Funahashi F. P. Zhang N. Tamaoki Adv. Mater. 2007 19 353
M. Funahashi J. Hanna Adv. Mater. 2005 17 594
R. Azumi G. Gotz P. Bauerele Syn. Met. 1999 101 544
M. Melucci L. Favaretto C. Bettini M. Gazzano N. Camaioni P. Maccagnani P. Ostoja M. Monari G. Barbarella Chem Eur. J. 2007 13 10046
K. Oikawa H. Monobe K. Nakayama T. Kimoto K. Tsuchiya B. Heinrich D. Guillon Y. Shimizu M. Yokoyama Adv. Mater. 2007 19 1864
M. Karikomi C. Kitamura S. Tanaka Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6791
Y. Yamashita K. Ono M. Tomura K. Imaeda Chem. Commun. 1997 19 1851
M. T. S. Ritonga H. Sakurai T. Hirao Tetrahedron Lett. 2002 43 9009
B. A. D. Neto A. S. A. Lopes G. Ebeling R. S. Goncalves V. E. U. Costa F. H. Quina J. Dupont Tetrahedron 2005 61 10975
Y. Yamashita K. Suzuki M. Tomura Synth. Met. 2003 133 341
M. Akhtaruzzaman N. Kamata J. Nishida S. Ando H. Tada M. Tomura Y. Yamashita Chem. Commun. 2005 25 3183
M. Zhang H. N. Tsao W. Pisula C. D. Yang A. K. Mishra K. Müllen J. Am. Chem.Soc. 2007 129 3472
J. Zaumseil C. L. Donley J. S. Kim R. H. Friend H. Sirringhaus Adv. Mater. 2006 20 2708
M. Svensson F. L. Zhang S. C. Veenstra W. J. H. Verhees J. C. Hummelen J. M. Kroon O. Inganas M. R. Andersson Adv. Mater. 2003 15 988
E. Bundgaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2007 91 1019
E. Bundgaard F. C. Krebs Poly. Bull. 2005 55 157
D. Muhlbacher M. Scharber M. Morana Z. G. Zhu D. Waller R. Gaudiana C. Brabec Adv. Mater. 2006 18 2884
E. Bundgaard F. C. Krebs Macromolecules 2006 39 2823
E. Bundgaard S. E. Shaheen F. C. Krebs D. S. Ginley Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2007 91 1631
P. Sonar S. P. Singh S. Sudhakar A. Dodabalapur A. Sellinger Chem. Mater. 2008 9 3184
M. Akhtaruzzaman M. Tomura J. Nishida Y. Yamashita J. Org. Chem. 2004 69 2953
M. Surin P. Leclére S. de Feyter M. M. S. bdel-Mottaleb F. C. de Schryver O. Henze W. J. Feast R. Lazzaroni J. Phys. Chem. B 2006 110 7898
M. Surin P. Sonar A. C. Grimsdale K. Müllen R. Lazzaroni P. Leclére Adv. Funct. Mater. 2005 15 1426
P. Leclére M. Surin P. Brocorens M. Cavallini F. Biscarini R. Lazzaroni Mater. Sci. Eng. Rep. 2006 55 1
N. Acar J. Kurzawa N. Fritz A. Stockmann C. Roman S. Schneider T. Clark J. Phys. Chem. A 2003 107 9530
A. Elangovan K. M. Kao S. W. Yang Y. L. Chen T. I. Ho Y. L. O. Su J. Org. Chem. 2005 70 4460
J. A. Marsden J. J. Miller L. D. Shirtcliff M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2464
F. Zhang M. Funahashi N. Tamaoki App. Phy. Lett. 2007 91 063515
S. A. Ponomarenko S. Kirchmeyer A. Elschner N. M. Alpatova M. Halik H. Klauk U. Zschieschang G. Schmid Chem. Mater. 2006 18 579
B. S. Ong Y. L. Wu P. Liu S. Gardner Adv. Mater. 2005 17 1141
