Supramolecular Adducts of Negatively Charged Lanthanide(III) DOTP Chelates and Cyclodextrins Functionalized with Ammonium Groups : Mass Spectrometry and Nuclear Magnetic Resonance Studies
Pereira, G.A.; Peters, J. A.; Terreno, E.et al.
2012 • In European Journal of Inorganic Chemistry, 12, p. 2087-2098
Laurent, Sophie ; Université de Mons > Faculté de Médecine et de Pharmacie > FMP - Service du Doyen ; Université de Mons > Faculté de Médecine et de Pharmacie > Chimie générale, organique et biomédicale
Vander Elst, Luce ; Université de Mons > Faculté de Médecine et de Pharmacie > Chimie générale, organique et biomédicale
Muller, Robert ; Université de Mons > Faculté de Médecine et de Pharmacie > Chimie générale, organique et biomédicale
Geraldes, C.F.G.C.
Language :
English
Title :
Supramolecular Adducts of Negatively Charged Lanthanide(III) DOTP Chelates and Cyclodextrins Functionalized with Ammonium Groups : Mass Spectrometry and Nuclear Magnetic Resonance Studies
P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352.
V. Jacques, J. F. Desreux, Top. Curr. Chem. 2002, 221, 123-164.
J. A. Peters, J. Huskens, D. J. Raber, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1996, 28, 283-350.
S. Aime, M. Botta, M. Fasano, E. Terreno, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 19-29.
É. Tóth, L. Helm, A. E. Merbach, Top. Curr. Chem. 2002, 221, 61-101.
É. Tóth, L. Helm, K. E. Kellar, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1202-1211.
F. A. Dunand, É. Tóth, R. Hollister, A. E. Merbach, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 247-255.
M. G. Duarte, M. H. Gil, J. A. Peters, J. M. Colet, L. Vander Elst, R. N. Muller, C. F. G. C. Geraldes, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 170-177.
D. M. Corsi, L. Vander Elst, R. N. Muller, H. van Bekkum, J. A. Peters, Chem. Eur. J. 2001, 7, 64-71.
J. P. André, C. F. G. C. Geraldes, J. A. Martins, A. E. Merbach, M. I. M. Prata, A. C. Santos, J. J. P. de Lima, É. Tóth, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5804-5816.
P. Baía, J. P. André, C. F. G. C. Geraldes, J. A. Martins, A. E. Merbach, É. Tóth, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2110-2119.
Protein-Bound Metal Chelates:, S. Aime, M. Fasano, E. Terreno, M. Botta, in: The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: É. Tóth, A. E. Merbach), Wiley, Chichester, 2001, p. 193.
S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, G. Giovenzana, G. Palmisano, M. Sisti, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 192-199.
S. Aime, M. Botta, M. Fasano, S. G. Crich, E. Terreno, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 312-319.
É. Tóth, D. Pubanz, S. Vauthey, L. Helm, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1607-1615.
L. H. Bryant Jr, M. W. Brechbiel, C. Wu, J. W. M. Bulte, V. Herynek, J. A. Frank, J. Magn. Reson. Imaging 1999, 9, 348-352.
G. M. Nicolle, É. Tóth, H. Schmitt-Willich, B. Radüchel, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1040-1048.
S. Laus, A. Sour, R. Ruloff, É. Tóth, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3064-3076.
S. Aime, M. Botta, M. Fasano, S. G. Crich, E. Terreno, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 312-319.
S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, M. Piccinini, M. Sisti, E. Terreno, J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 470-479.
S. Aime, M. Botta, L. Frullano, S. G. Crich, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, G. Palmisano, M. Sisti, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1253-1260.
P. Caravan, N. J. Cloutier, M. T. Greenfield, S. A. McDermid, S. U. Dunham, J. W. M. Bulte, J. C. Amedio Jr, R. J. Looby, R. M. Supkowski, W. DeWitt Horrocks Jr, T. J. McMurry, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3152-3162.
D. Thonon, V. Jacques, J. F. Desreux, Contrast Media Mol. Imaging 2007, 2, 24-34.
J. P. André, É. Tóth, H. Fisher, A. Seelig, H. R. Mäcke, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2977-2983.
G. M. Nicolle, É. Tóth, K. P. Eisenwiener, H. R. Mäcke, A. E. Merbach, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 757-769.
K. Kimpe, T. N. Parac-Vogt, S. Laurent, C. Piérart, L. Vander Elst, R. N. Muller, K. Binnemans, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 16, 3021-3027.
S. L. Fossheim, A. K. Fahlvik, J. Klaveness, R. N. Muller, Magn. Reson. Imaging 1999, 17, 83-89.
V. Weissig, J. Babich, V. Torchilin, Colloids Surf. B 2000, 18, 293-299.
C. Glgrd, G. Stensrud, R. Hovland, S. L. Fossheim, J. Klaveness, Int. J. Pharm. 2002, 233, 131-140.
K.-E. LÉkling, S. L. Fossheim, J. Klaveness, R. Skurtveit, J. Controlled Release 2004, 98, 87-95.
S. Morel, E. Terreno, E. Ugazio, S. Aime, M. R. Gasco, Eur. J. Pharmaceutics Biopharmaceutics 1998, 45, 157-163.
C. Glgrd, G. Stensrud, J. Klaveness, Int. J. Pharm. 2003, 253, 39-48.
S. D. Kean, C. J. Easton, S. F. Lincoln, Aust. J. Chem. 2001, 54, 535-539.
P. J. Skinner, A. Beeby, R. S. Dickins, D. Parker, S. Aime, M. Botta, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1329-1338.
C. S. Bonnet, P. H. Fries, A. Gadelle, S. Gambarelli, P. Delangle, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10401-10413.
Z. Kotkova, J. Kotek, D. Jirék, P. Jendelov, V. Herynek, Z. Berkov, P. Hermann, I. Lukeš, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10094-10102.
F. Guillo, B. Amelin, L. Jullien, J. Canceill, J.-M. Lehn, L. D. Robertis, H. Rodriguez, Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 857-866.
T. Loftsson, D. Duchene, Int. J. Pharm. 2007, 329, 1-11.
C. Jaime, J. Redondo, F. Sanchez-Ferrando, A. Virgili, J. Org. Chem. 1990, 55, 4772-4776.
M. V. Rekharsky, H. Yamamura, M. Kawai, Y. Inoue, J. Org. Chem. 2003, 68, 5228-5235.
F. Vögtle, W. M. Müller, Angew. Chem. 1979, 91, 676; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 623-624.
S. Kamitori, K. Hirotsu, T. Higuchi, J. Chem. Soc. Commun. 1986, 690-691.
S. Kamitori, K. Hirotsu, T. Higuchi, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2409-2414.
A. D. Sherry, R. Zarzycki, C. F. G. C. Geraldes, Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 361-365.
E. Zitha-Bovens, H. van Bekkum, J. A. Peters, C. F. G. C. Geraldes, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 287-293.
E. Henriques, M. Bastos, C. F. G. C. Geraldes, M. J. Ramos, Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 237-248.
S. Aime, M. Botta, M. Panero, M. Grandi, F. Uggeri, Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 923-927.
S. Aime, E. Gianolio, E. Terreno, I. Menegotto, C. Bracco, L. Milone, G. Cravotto, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 800-805.
S. Aime, E. Gianolio, E. Terreno, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, M. Sisti, G. Palmisano, M. Botta, M. P. Lowe, D. Parker, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 488-497.
S. Aime, M. Botta, F. Fedeli, E. Gianolio, E. Terreno, P. Anelli, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5261-5269.
E. Battistini, E. Gianolio, R. Gref, P. Couvreur, S. Fuzerova, M. Othman, S. Aime, B. Badet, P. Durand, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4551-4561.
T. Kitae, T. Nakayama, K. Kano, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 207-212.
K. Kano, T. Kitae, H. Takashima, Y. Shimofuri, Chem. Lett. 1997, 26, 899-900.
K. X. Wan, M. L. Gross, T. Shibue, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 450-457.
M. Guo, S. Zhang, F. Song, D. Wang, Z. Liu, S. Liu, J. Mass Spectrom. 2003, 38, 723-731.
V. Henrotte, S. Laurent, V. Gabelica, L. Vander Elst, E. Depauw, R. N. Muller, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1919-1924.
S. Zhang, M. Merritt, D. E. Woessner, R. E. Lenkinski, A. D. Sherry, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 783-790.
B. Hamelin, L. Jullien, F. Guillo, J.-M. Lehn, A. Jardy, L. De Robertis, H. Driguez, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17877-17885.
A. D. Sherry, J. Ren, J. Huskens, E. Brücher, É. Tóth, C. F. G. C. Geraldes, M. M. C. A. Castro, W. P. Cacheris, Inorg. Chem. 1996, 35, 4604-4612.
F. Avecilla, J. A. Peters, C. F. G. C. Geraldes, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4179-4186.
C. F. C. G. Geraldes, A. D. Sherry, G. E. Kiefer, J. Magn. Reson. 1992, 97, 290-304.
W. Saenger, J. Jacob, K. Gessler, T. Steiner, D. Hoffmann, H. Sanbe, K. Koizumi, S. M. Smith, T. Takaha, Chem. Rev. 1998, 98, 1787-1802.
M. Botta, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 399-407.
J. H. Freed, J. Chem. Phys. 1978, 68, 4034-4037.
J. Kowalewski, L. Nordenskiold, N. Benetis, P.-O. Westlund, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1985, 17, 141-185.
M. Lindgren, A. Laaksonen, P.-O. Westlund, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10368-10376.
E. Belorizky, P. H. Fries, L. Helm, J. Kowalewski, D. Kruk, R. R. Sharp, P.-O. Westlund, J. Chem. Phys. 2008, 128, 052315-1-17.
I. Bertini, J. Kowalewski, C. Luchinat, T. Nilsson, G. Parigi, J. Chem. Phys. 1999, 111, 5795-5807.
L. Helm, Prog. NMR Spectrosc. 2006, 49, 45-64.
S. Aime, D. Delli Castelli, E. Terreno, Angew. Chem. 2003, 115, 4665; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4527-4529.
S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, E. Terreno, P. Anelli, F. Uggeri, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1261-1266.
H. Lahrech, A.-T. Perles-Barbacaru, S. Aous, J.-F. Le Bas, J.-C. Debouzy, A. Gadelle, P. H. Fries, J. Cereb. Blood Flow Metab. 2008, 28, 1017-1029.
J. Boger, R. J. Corcoran, J.-M. Lehn, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2190-2218.
I. Lazar, D. C. Hrncir, W. D. Kim, G. E. Kiefer, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 1992, 31, 4422-4424.
G. Brunisholz, M. Randin, Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1927-1938.
A. Barge, G. Cravotto, E. Gianolio, F. Fedeli, Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 184-188.
P. K. Glasoe, F. A. Long, J. Phys. Chem. 1960, 64, 188-189.
R. Dennington, T. Keith, J. Millam, GaussView, version 5, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, USA, 2009.
Micromath Scientist, version 2.0, Salt Lake City, Utah, USA, 1998.
OriginPro, version 7.5 SR0, Northampton, MA 01060, USA, 2007.