Polare Bromwasserstoff‐Addition an Olefine, I. Bromwasserstoff‐Addition an 
1,1,4,4‐Tetramethyl‐1,4‐dihydronaphthalin: Synthesen von Ausgangs‐ und 
Reaktionsprodukten; Produktbilanz und sterischer Verlauf der Reaktion

Staab, Heinz A.; Wittig, Christoph M.; Naab, Paul

doi:10.1002/cber.19781110826

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Polare Bromwasserstoff‐Addition an Olefine, I. Bromwasserstoff‐Addition an 1,1,4,4‐Tetramethyl‐1,4‐dihydronaphthalin: Synthesen von Ausgangs‐ und Reaktionsprodukten; Produktbilanz und sterischer Verlauf der Reaktion

MPS-Authors

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Wittig, Christoph M.
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Naab, Paul
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, H. A., Wittig, C. M., & Naab, P. (1978). Polare Bromwasserstoff‐Addition an Olefine, I. Bromwasserstoff‐Addition an 1,1,4,4‐Tetramethyl‐1,4‐dihydronaphthalin: Synthesen von Ausgangs‐ und Reaktionsprodukten; Produktbilanz und sterischer Verlauf der Reaktion. Chemische Berichte, 111(8), 2965-2981. doi:10.1002/cber.19781110826.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-032C-9

Abstract

Synthesen des 1,1,4,4‐Tetramethyl‐1,4‐dihydronaphthalins (1) und seiner selektiv deuterierten Derivate 8 und 9 werden beschrieben. Additionsreaktionen von 1. insbesondere die polare Addition von Bromwasserstoff, wurden untersucht.

Bei der Reaktion von 1 mit Bromwasserstoff in Essigsäure/Chloroform entstanden neben dem regulären Additionsprodukt 11 die Umlagerungsprodukte 7, 19 und 20, deren Bildung offenbar durch Isomerisierung des Carbeniumions A zu den tertiären Carbeniumionen B und C zustandekommt. Als Vorstufen dieser Carbeniumionen wurden die Verbindungen %2, 3, 4, 5, 7, 12, 13 und 15 synthetisiert, um Bildung und Umsetzung der Carbeniumionen A, B und C unabhängig untersuchen zu können. Auf der Grundlage dieser Ergebnisse wurden die vorherrschenden Reaktionsprodukte von 1 mit Bromwasserstoff identifiziert und eine Produktbilanz für diese Reaktion aufgestellt.

Der sterische Verlauf der Addition von Bromwasserstoff an 1 wurde bestimmt: 1 addiert Deuteriumbromid in [1‐D1]Essigsäure/Deuteriochloroform nach 1H‐NMR‐Messungen überwiegend in einer anti‐Addition; das syn/anti‐Verhältnis ist jedoch ebenso wie das Verhältnis von Additions‐ zu Umlagerungsprodukten stark von den Reaktionsbedingungen abhängig (vgl. Lit.).