Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex
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http://hdl.handle.net/10045/43221
Título: | Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex |
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Autor/es: | Cayuelas Rubio, Alberto | Serrano, Loane | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Silver | Acid derivatives |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 31-dic-2014 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | Tetrahedron: Asymmetry. 2014, 25(24): 1647-1653. doi:10.1016/j.tetasy.2014.11.009 |
Resumen: | AgOTf·phosphoramidite complexes efficiently catalyze the enantioselective Mannich-type reaction between benzophenone-imine glycine methyl ester and N-tosyl aldimines in the absence of a base. The corresponding syn-adducts, which are the direct precursors of α,β-diamino acids, are obtained with moderate to good syn-diastereoselectivities (up to 9:1) and high enantioselectivities (up to 99% ee). |
Patrocinador/es: | This work has been supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2010-20387, CTQ2013-43446-P), FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039, and PROMETEOII 2014/017), and by the University of Alicante. L. S. thanks University of Edinburgh for an ERASMUS fellowship. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/43221 |
ISSN: | 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online) |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2014.11.009 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.11.009 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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