Decarboxylative Giese-Type Reaction of Carboxylic Acids Promoted by Visible Light: A Sustainable and Photoredox-Neutral Protocol
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http://hdl.handle.net/10045/65512
| Título: | Decarboxylative Giese-Type Reaction of Carboxylic Acids Promoted by Visible Light: A Sustainable and Photoredox-Neutral Protocol |
|---|---|
| Autor/es: | Ramírez, Nieves P. | Gonzalez-Gomez, Jose C. |
| Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
| Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
| Palabras clave: | Carboxylic acids | Synthetic methods | Radical reactions | Photocatalysis | Sustainable chemistry |
| Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
| Fecha de publicación: | 18-abr-2017 |
| Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
| Cita bibliográfica: | European Journal of Organic Chemistry. 2017, 15: 2154-2163. doi:10.1002/ejoc.201601478 |
| Resumen: | We describe herein a transition-metal-free method for the decarboxylative generation of radicals from carboxylic acids and their 1,4-addition to Michael acceptors. The Fukuzumi catalyst (9-mesitylene-10-methylacridinium perchlorate, [Acr-Mes]ClO4) enabled this transformation under visible-light irradiation at room temperature with CO2 as the only byproduct. The scope and limitations of this protocol were examined by using a range of Michael acceptors (15 examples) and carboxylic acids (18 examples). The use of 3-hydroxypivalic acid in this protocol allowed the straightforward formation of a diastereomerically pure δ-lactone. Moreover, when a homoallylic acid was used, a radical cascade reaction took place with the formation of three C–C bonds. |
| Patrocinador/es: | We thank the Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P) and the University of Alicante (VIGROB-173) for financial support. N. P. R. thanks the Institute of Organic Synthesis (ISO) for a grant. |
| URI: | http://hdl.handle.net/10045/65512 |
| ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
| DOI: | 10.1002/ejoc.201601478 |
| Idioma: | eng |
| Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
| Derechos: | © 2017 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
| Revisión científica: | si |
| Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201601478 |
| Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas |
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|---|---|---|---|---|
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