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Zeitschriftenartikel

Untersuchungen über Pyrimidine, II. Darstellung und Eigenschaften von 2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin

MPG-Autoren
/persons/resource/persons204053

Brossmer,  Reinhard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204083

Röhm,  Erich
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19666920116/epdf
(beliebiger Volltext)

https://doi.org/10.1002/jlac.19666920116
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Zitation

Brossmer, R., & Röhm, E. (1966). Untersuchungen über Pyrimidine, II. Darstellung und Eigenschaften von 2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin. Liebigs Annalen der Chemie, 692(1), 119-133. doi:10.1002/jlac.19666920116.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3C92-9
Zusammenfassung
Aus 5-Hydroxymethyl-uracil (1) entsteht bei der Chlorierung mit einer Mischung von Phosphoroxidchlorid und Phosphorpentachlorid in guter Ausbeute 2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin (2). Dieses reagiert mit den verschiedensten Verbindungen, die nucleophile Gruppen enthalten. Die drei Chlor-Atome besitzen eine deutlich abgestufte Reaktionsfähigkeit: Cl-aliphatisch (allylständig) > Cl an C-6 > Cl an C-2. So lassen sich gezielt mono-, di- und trisubstituierte Derivate, z. B. Alkyläther, Phenoläther, Thioäther, Amine und Azide darstellen. Einige dieser Verbindungen besitzen beträchtliche bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit. Die Glykolyse von Tumorzellen wird gehemmt, die Transplantierbarkeit gewisser Tumorarten aufgehoben.