Synthesis, Spectroscopy, Crystal Structure, Electrochemistry, Quantum Chemical and Molecular Dynamics Calculations of a 3-Anilino Difluoroboron Dipyrromethene Dye
Qin, W.; Leen, V.; Rohand, T.et al.
2008 • In Journal of Physical Chemistry. A, 113, p. 439-447
Beljonne, David ; Université de Mons > Faculté de Médecine et de Pharmacie > Chimie générale, organique et biomédicale ; Université de Mons > Faculté des Sciences > Chimie des matériaux nouveaux
Synthesis, Spectroscopy, Crystal Structure, Electrochemistry, Quantum Chemical and Molecular Dynamics Calculations of a 3-Anilino Difluoroboron Dipyrromethene Dye
Publication date :
07 November 2008
Journal title :
Journal of Physical Chemistry. A
ISSN :
1089-5639
Publisher :
American Chemical Society, Washington, United States - District of Columbia
Volume :
113
Pages :
439-447
Peer reviewed :
Peer Reviewed verified by ORBi
Research unit :
S817 - Chimie des matériaux nouveaux
Research institute :
R400 - Institut de Recherche en Science et Ingénierie des Matériaux
(f) Mei, Y.; Bentley, P. A.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2447-2449.
(g) Kim, H. J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7051-7055.
(h) Qi, X.; Jun, E. J.; Xu, L.; Kim, S. J.; Hong, J. S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2881-2884.
(i) Yuan, M.; Li, Y.; Li, J.; Li, C.; Liu, X.; Lv, J.; Xu, J.; Liu, H.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 2313-2316.
(j) Ekmekci, Z.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 461-464.
(k) Namkung, W.; Padmawar, P.; Mills, A. D.; Verkman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7794-7795.
(l) Yuan, M.; Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.; Zuo, Z.; Ouyang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008-5014.
Basarić, N.; Baruah, M.; Qin, W.; Metten, B.; Smet, M.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2755-2761.
(a) Qin, W.; Baruah, M.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 183, 190-197.
(b) Peng, X.; Du, J.; Fan, J.; Wang, J.; Wu, Y.; Zhao, J.; Sun, S.; Xu, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500-1501.
Baruah, M.; Qin, W.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380.
Thoresen, L. H.; Kim, H.; Welch, M. B.; Burghart, A.; Burgess, K. Synlett., 1998, 1276.
Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2070-2083.
Goud, T. V.; Tutar, A.; Biellmann, J. F. Tetrahedron 2006, 62, 5084-5091.
(a) Qin, W.; Baruah, M.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384.
(b) Qin, W.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; Boens, N. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 2343-2351.
Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266-268.
Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663.
Qin, W.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Clifford, J. N.; Driessen, K.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Van der Auweraer, M.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597.
Rohand, T.; Lycoops, J.; Smout, S.; Braeken, E.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; Dehaen, W.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. Photochem. Photobioi. Sci. 2007, 6, 1061-1066.
(a) Ulrich, G.; Gpze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694-3698.
(b) Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239.
(c) Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322.
(d) Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G. Synthesis 2007, 936-949.
(d) Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, F.; Martínez Martínez, V.; Arbeloa López, T.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; López Arbeloa, I. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 29-35.
Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220.
Baruah, M.; Qin, W.; Flors, C.; Hofkens, J.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998-6009.
Baruah, M.; Qin, W.; Basarić, N.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152-4157.
Qin, W.; Rohand, T.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; Dehaen, W.; Boens, N. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568.
(a) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. New J. Chem. 2001, 25, 289-292.
(b) Rurack, K.; Kollmamisberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385-387.
(c) Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187-5189.
Qin, W.; Baruah, M.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104-6114.
Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581-2584.
Valeur, B. Molecular Fluorescence. Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
(a) O'Connor, D. V.; Phillips, D. Time-Correlated Single Photon Counting; Academic Press: New York, 1984.
(b) vandeVen, M.; Ameloot, M.; Valeur, B.; Boens, N. J. Fluoresc. 2005, 15, 377-413.
(c) Boens, N.; Qin, W.; Basaria, N.; Hofkens, J.; Ameloot, M.; Pouget, J.; Lefèvre, J.-P.; Valeur, B.; Gratton, E.; vandeVen, M.; Silva, N. D.; Engelborghs, Y.; Willaert, K.; Sillen, A.; Rumbles, G.; Phillips, D.; Visser, A. J. W. G.; Van Hoek, A.; Lakowicz, J. R.; Malak, H.; Gryczynski, I.; Szabo, A. G.; Krajcarski, D. T.; Tamai, N.; Miura, A. Anal. Chem. 2007, 79, 2137-2149.
Crovetto, L.; Orte, A.; Talavera, E. M.; Alvarez-Pez, J. M.; Cotlet, M.; Thielemans, J.; De Schryver, F. C.; N. Boens, N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6082-6092.
Van den Zegel, M.; Boens, N.; Daems, D.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. 1986, 101, 311-335.
Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
Zerner, M. C. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. W., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1991; Vol. 2, pp 313-365.
Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909.
Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388.
Vos de Wael, E.; Pardoen, J. A.; van Koeveringe, J. A.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 306-309.
(a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 1261-1265.
(b) Brunschwig, S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4714-4722.
(c) Verbeek, G.; Depaemelaere, S.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Vaes, A.; Terrell, D.; De Meutter, S. Chem. Phys. 1993, 176, 195-213.
(a) Brooker, L.G. S.; Keyes, G. H.; Williams, W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 199-210.
(b) Brooker, L.G. S.; Keyes, G. H.; Sprague, R. H.; Van Dyke, R. H.; Van Lare, E.; Van Zandt, G.; White, F. L.; Cressman, H. W. J.; Dent, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5332-5350.
Lippert, E. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1955, 10, 541-545.